競売に何回チャレンジすべき？

正解はありませんが、初心者は3〜5回は入札してみるつもりで臨むのが現実的です。競売は相場より安く買える分、競合も多く、1回目で落札できることは少ないです。落札できなくても保証金は返ってくるので、経験を積む意味でもまずは気軽にチャレンジしてみてください。